Je třeba si uvědomit, že SMTP je prastarý protokol (jeden z nejstarších vůbec), a že mnoho serverů SSL/TLS prostě neumí, nebo prostě nemohou používat, protože nemají důvěryhodné certifikáty.
Celkem dobře je tato problematika popsána zde: https://superuser.com/questions/536995/why-is-smtp-over-ssl-between-email-servers-not-so-popular