máš 2 možnosti:

1. pokud je to soukromý web pro omezený počet předem daných uživatelů, tak si můžeš vystačit se self-signed certifikátem. Jak se generuje, najdeš např. zde: http://technet.microsoft.com/cs-cz/library/cc75312 7%28v=ws.10%29.aspx

2. pokud má být certifikátem šifrovaný web veřejně přístupný, budeš potřebovat kvalifikovaný certifikát podepsaný veřejně uznávanou certifikační autoritou. V takovém případě si nejprve vybereš FQDN pro který budeš chtít certifikát vystavit (např. www.mojedomena.cz nebo web.shop.cz apod.) a následně si požádáš autoritu o certifikaci. Předem tě varuji před českými CA (1.CA, Postsignum), které dodnes nebyly schopny si zajistit přidání svého veřejného klíče do majoritních prohlížečů. Podotýkám, že vystavení certifikátu stojí nemalé peníze, zvláště pokud zvolíš Verisign nebo Thawte (cena za běžný základní certifikát na rok je okolo 7-10 tisíc). Jako sociální řešení doporučuju kvalifikovaný certifikát zdarma od StartCom, který se dá pořídit zdarma.