Akože Visual Studio nevidí IIS worker proces? Na toto by som sa zameral, pretože cez Visual Studio sa klasické ASP inak, ako cez zavesenie sa na IIS, ladiť ani nedá.

Akú presne verziu IIS máš a podľa ktorého návodu si postupoval?

Klasické ASP som naposledy videl debugovať niekoho pred vyše tromi rokmi. Debugger ukazoval nezmysly a spoľahlivejšie bolo vkladať si do stránky pomocné hlášky/logy toho, čo sa v aplikácii deje.