Spúšťaš Visual Studio ako administrátor? Si v skupine Debugger Users? Na IIS-ko si len tak hocikto debugger attachnúť nemôže. Samozrejme, vystačíš si aj s IIS Express - v takom prípade nebudeš potrebovať administrátora alebo členstvo v skupine Debugger Users.

IIS Express je úplne to isté ako IIS, len na to nemáš také pekné UI. Rovnako ako IIS, aj IIS Express zvláda debugovanie klasického ASP. V IIS môžeš povoliť debugovanie klasického ASP prepnutím prepínačov v nastavení ASP v IIS manažérovi (Enable client-side debugging a Enable server-side debugging nastaviť na true). V IIS Express na to nemáš GUI, ale dá sa to spraviť z konzoly:

"C:\Program Files (x86)\IIS Express\appcmd.exe" set config "{Názov tvojej site}" -section:system.webServer/asp /appAllowClientDebug:"True" /appAllowDebugging:"True"  /commit:apphost

Aj keď Visual Studio Express verziu nepoužívam, tak nie je žiaden dôvod, aby debugovanie IIS/IIS Express nezvládala. V Debug menu sa attachni na IIS Express a potom uvidíš v Solution Exploreri Script Documents, kde budú tvoje ASP stránky. V nich môžeš nastavovať breakpointy podľa ľubovôle a využívať možnosti a komfort debuggera, ktoré ti v súčasnosti žiadne iné prostredie nevie poskytnúť.