Tak pokud to fungovalo 6 let bez problémů (6 let venku Win7 ani nejsou mimochodem) tak to je zabrodelený systém. Přeinstaloval bych Win7.
Winamp pro Linux není (poslední je verze 3), jedině to můžeš zkusit ve Wine, ale nemám vyzkoušené.
Náhrada určitě nějaká bude:
http://www.abclinuxu.cz/software/alternativy/Winam p
V Ubuntu (předpokládám i Lubuntu) je Rhythmbox a ten by tohle mohl zvládnout. Nezkoušel jsem. Není ale přece nic jednoduššího, než udělat LiveCD/LiveUSB a vyzkoušet si to. :)