Instalační médium znamená, že používáš instalátor. Selfextracting archiv není instalátor.
Nechápu, co myslíš "přilepováním" DLL knihoven.
DLL knihovny se nelepí. Pokud nemáš vývojové prostředí, které umí nativní kompilaci bez toho, aby kolem byl plný adresář knihoven, pak dej DLL knihovny do adresáře k aplikaci - to je nejjednodušší cesta a nebudeš zaplevelovat systémový adresář a řešit konflikty, kdy bys svou instalací přepisoval něco novějšího.

Windows certification Kit je pro Windows store. To se te tykat nebude, pokud delas desktopovou aplikaci.

SelfSign certifikat pouzit nemuzes, protoze k overeni musi mit uzivatel nainstalovan certifikat korenove autority, coz jsi ty. Takze bys musel presvedcit uzivatele, aby si nejprve nainstalovali tvuj certifikat a predtim je presvedcit, ze jim za tu duveru stojis.