Áno, je možné, aby to tak fungovalo.

<link rel="stylesheet" media="(max-width: 300px)" href="max-300px.css" />
<link rel="stylesheet" media="(min-width: 300px)" href="min-300px.css" />

Osobne by som to skôr písal tak, že by som si to rozdelil na pravidlá, ktoré sa aplikujú vždy a pravidlá ktoré sa aplikujú len keď je rozlíšenie väčšie (alebo menšie) ako 300px. Potom to bude fungovať aj v prehliadačoch, ktoré nezvládajú media queries. A nerozdeľoval by som to do 2 CSS súborov, ale všetko by som písal do jedného.