Máš teda poměrně náročný podmínky, na což asi free soft budeš jen těžko hledat (SW musí běžet jako služba). Jediná možnost by byla najít SW, umožňující spouštění s parametry z příkazového řádku a službu, která bude hlídat složku a případně ten konverzní program spouštět, si naprogramovat sám.

Ale našel jsem něco, co by Ti mohlo vyhovovat - FolderMill:

FolderMill provides automated conversion of input documents to PDF, JPEG, TIFF, or other image formats and automated printing these documents on desktop or enterprise printers.
...
The FolderMill process is as follows:
- a user would copy a document to a pre-defined input folder
- the system detects the file and immediately proceed to the defined operations:
-- convert - the document is converted to chosen format and placed in the output folder
-- print - the document will be send to chosen printer