Cestou Java+Web bych se v dnešní době nezdržoval. Velcí hráči odmítají spouštět Javu v prohlížečích.
Síla Javy je v backednu - komunikace na pozadí, díky tomu, že jsou hotové knihovny. Jazykem samozřejmě začít musíš. Pak se podívej na databáze, nějaké vícevrstvé aplikace a komunikační vrstvu - komunikace mezi aplikacemi, webové služby, XML...