Najprve by se to chtělo asi trochu zamyslet nad tím, jak bude aplikace navržena.
Jestli zůstane jako cmd aplikace, nebo to bude klasická "Windowsí".

Když zůstane jako cmd, je možné se vyhnout eventě playeru.
Např. bylo by to možné řešit tak, že zapíšu nalezené soubory i s cestami do souboru a pak je pouštím jako argument k této aplikaci.

Tedy namísto prostého:

mediaPlayer.setOnEndOfMedia(() -> play());

Něco jako

mediaPlayer.setOnEndOfMedia(() -> play("C:\Supersong.mp3")); //kde argumentem je následující skladba

V případě bytelnější, oknové aplikace něco jako toto:

mediaPlayer.setOnEndOfMedia(new Runnable() {
public void run() {
hit = new Media(new File(musicFile).toURI().toString()); // Další skladba z pole
mediaPlayer = new MediaPlayer(hit);
mediaPlayer.play();
}
});

Zkusil jsem si to zkompilovat, ale projevuje se mi tam chyba přehravače (nevolá se eventa).

Bohužel nemám tolik času, abych zjišťoval, čím to je.
Takže buď můžeš vyzkoušet něco z toho, co píšu, a nebo se obrátit na kluky z poradny na profesionální, placené řešení.