Outlook Express nic takového neumožňuje a domnívám se, že toto neumí ani jiné programy, které jsou nainstalovány v počítači. Když je počítač vypnut, tak nemůže nic pracovat. Pro vaše potřeby bych uvažovala o využití webových aplikací, které běží na online serverech. Možná že podobnou funkci nabízejí i servery freemailů, ale jistá si nejsem. Případně můžete nějaký email odeslat i ze svého mobilu nebo jiné chytré mašinky. Funkce "email v mobilu" je dnes poměrně rozšířená a datové pokrytí je taky skoro všude.

Edit: Našla jsem ještě tuto informaci: "Služba provozovaná na www.globalsearch.cz/email.asp dokonce umožňuje i odeslání e-mailu v určený čas."
Je to v článku http://www.dsl.cz/clanky-dsl/clanek-285/Komunikacni -cesty-internetu:-E-mail . Ale v praxi jsem to nezkoušela.