Synovec pravděpodobně ještě moc e-mailů neposlal. Nedávno bylo dokonce v televizi, jak si nějaký trouba založil veškerou firemní komunikaci na obsluze e-mailů (free schránky) přes webové rozhraní. A když o vše přišel, brečel v Televizních novinách či kde.
Můj pohled:
Obsluha schránky přes web
výhody
* do schránky se dostanete odkudkoli
* nemusí se nic nastavovat
* e-mailové schránky zdarma (Seznam Centrum Atlas Gmail...) se předhánějí v tom, kdo nabídne větší komfort a více místa.
Nevýhody
* při více schránkách (více než tři) zabírá přihlašování se a kontrola pošty mnoho času a je pracná
* Zprávy zůstávají na serveru (schránka se neustále zaplňuje), kde máte schránku a nemáte je na svém počítači (velmi komplikovaná záloha vypálením na CD/DVD) a nemůžete s nimi dělat nic jiného než to, co nabízí webové rozhraní
* Nejde vyhledávat ve zprávách z více schránek najednou
* Schránka je omezena poskytovaným místem
* Nejdou posílat přílohy (obrázky/soubory) tak velké jako z klienta
---------------------------------
Obsluha schránky/schránek e-mailovým klientem
výhody
* Snadná kontrola více schránek
* Zprávy (i z několika schránek) máte na svém počítači a lze v nich například vyhledávat, nebo je snadno zálohovat
* Nejste omezeni poskytnutým místem na serveru, kde schránka je.
* Můžete posílat velké přílohy (celá zpráva 10 MB)‏
Nevýhody
Žádné neznám. Pouze se liší množstvím funkcí a komfortem obsluhy jednotlivé programy. Každému však vyhovuje něco jiného.

S komprimací adresářů nemá posílání vůbec nic společného. Pokud se však chcete komprimaci vyhnout, nestřádejte si zprávy v klientovi, ale dejte si je někam jinam. Nejlepší podle mě je, vypálit si je na CD
(návodík - http://krata.bubakov.net/tipy-triky-finty/navody/za loha_oe/zaloha_oe.html)
a z klienta je vymazat, aby se tam stále nenačítaly a nezabíraly místo.

Co se týče Vašeho posílání, úplně stačí dát standardní hodnoty při vytváření účtu v Outlook Express a správně zadat pop3 (stahování pošty) a smtp (odesílání pošty), není třeba manipulovat s porty.