Toto v Outlooku (ani jiném klientu) už z principu nastavit nejde, pokud vím.

Napadá mě snad jen jedno - dosti nepraktické - řešení. Každou zprávu si poslat zároveň sobě (ve skryté kopii) a na serveru si nastavit pravidlo, že zprávy přijaté z tvé vlastní adresy přesunout do složky Odeslané.