Mě zase na některých silnicích drncá auto. Tvůj dotaz je moc všeobecný. Zkus sem napsat:
1) Odesíláš to vždy ze stejného účtu v Outlooku, ze kterého ti to jinam odejde?
2) Mají ty zprávy přílohu (protistrana může mít plnou schránku)?
3) Jsou ty adresy zaručeně funkčí, jde na ně poslat třeba z webového rozhraní e-mail s pouhým textem?
4) Vrací se nějaký chybový e-mail? Pokud ano, vlož sem text (nemusíš tu adresu), co se tam píše.