IMHO nejde. Existuje více OS, různých utilit, jak přenášet soubory (třeba i jako bloky clusterů), zametačů stop.......

Buď mu disk nepůjčuj, nebo si vytvoř šifrovaný kontejner a do něj data přesuň. A pokud budeš přesunovat po "windowsácku", stejně ti původní data zůstanou na disku a nešifrovaná- musíš přesunovat bezpečně - třeba pomocí prg. Eraser.