Upozornenie sa myslím nezobrazí ak je Outlook práve otvorený, aktívny.
Pozri ešte toto, nastavenia priamo v desine:
https://answers.microsoft.com/en-us/msoffice/forum/msoffice_outlook-mso_win10-mso_2016/outlook-2016-notification-not-working/4016e15e-cfd2-4296-a530-01414f5fb5c1