Protože to z té stránky stahuješ a na ni ukládáš, tak to ta stránka ví. Ty pošleš požadavek na stažení souboru a ona ví, jak je velký (to je zjednodušené, počítají se stažené kousky) a to samé u uploadu.
I když to děláš od jednotlivých lidí, server to řídí.