Aby se to načetlo podle měsíců, tak to musíš mít možnost podle něčeho seřadit. Třeba si nedělat složky Leden 2019, ale 2019-01 nebo aspoň 01-2019
Pak je můžeš seřadit podle abecedy

Další možnost je načíst to třeba do StringList, pak seřadit přes CustomSort, kde si napíšeš vlastní proceduru na seřazení, abys zohlednil jména měsíců a nakonec to pak přesypat do ListBox.