Já bych začal tím, že bych si zkusil ošahat nějakou live verzi. Je sice pomalejší, než když je nainstalovaná (doporučuju rychlou flešku, z DVD je to pomalé a z normální flešky snad ještě horší). Nečekal bych žádné problémy. Firefox je v linuxu stejný jako ve windows, neni teda důvod, aby tam nějaké stránky nešly. Samozřejmě nic není tak růžové a pokud jsou tvůrci stránek magoři a udělají je závislé na něčem windowsáckém (byť to jde přímo proti myšlence www), tak se to stát může. Údajně třeba nejde internetové bankovnictví české spořitelny. Nemám s tím zkušenost, jsem u jiné banky, ale říkal mi to někdo. Ale jinak jsem neslyšel o stránkách, které by v linuxu nešly. Dokonce jako bonus, stránky microsoft.com šly v linuxu lépe než ve windowsu, což mě opravdu dostalo, to bych nečekal (už to bude pár let, co jsem tam něco potřeboval). Podobně jsem to zažil i s jinými stránkami, že šly v linuxu lépe než ve windows, ale ten m$ si pamatuju, protože to mě překvapilo nejvíc.
Pokud jde o office, tak tam normální dokumenty jsou bez problémů, problém dělají rovnice (ms equation i math type, přitom u obou je deklarovaná kompatibilita) a další vložené objekty, třeba obrázky z visia a vůbec obrázky, jen teď nevím jestli ty v textu nebo přes text. Problémy jsou také s makry, ne přímo s nimi samotnými ale některé věci se tam jmenujou jinak, takže makro pak nefunguje, ale púředpokládám, že tohle nebude tížit běžného uživatele. Excel je bez problému, teda já vlastně v excelu nedělám nic extra, tak nevim, asi by byly stejné problémy jako ve wordu.

Prvním krokem by bylo vyhlédnout si distribuci, je několik uživatelsky přívětivých (myšleno z pohledu windousáka) a tu si stáhnout (bývala snad i možnost nechat si poslat disk to jsem nikdy nezkoušel, neměl jsem se stahováním problémy). Klidně jich vyzkoušet i víc oni se sice tolik neliší, ale v některých se začíná lépe.