já letsencrypt moc rád nemám, ale na druhou stranu je to asi jediný způsob, jak se dostat zdarma k certifikátu. Pro Letsencrypt existují nástroje pro automatizaci prodloužení platnosti - a to jak pro Linux, tak Windows (IIS), tak Lotus Domino.
Pokud chceš placený certifikát, dobře si rozmysli, jak to budeš řešit. Každá doména i subdoména tě bude stát buď jeden certifikát, nebo si budeš muset připlatit za wildcardový certifikát.