Když nejde přizpůsobit přehrávač, aby hrál random, tak je třeba sáhnout na ten usb disk do struktury složek a souborů. Přejmenuj soubory dávkou/batchem náhodnými čísly, přípony zůstanou. https://www.howtogeek.com/57661/stupid-geek-tricks-randomly-rename-every-file-in-a-directory/