jsou IP adresy správné, jak mají být, dochází tam někde k překladu? Naslouchá server na správné adrese
Nedochází tam k nějakému podivnému směrování paketů ?Chodí pakety stále stejnou cestou? Z jakých rosahů jsou adresy? Je tam něco jako conntrack?

Můžeš zkusit z linuxového stroje tool o úroveň nižší než wget/curl, a to nc (netcat)

Není tam někde na tunelu povolený jiný rosahu adres které může akcpetovat? (Jako wireguard allowed-ips))?

Není tam konflikt IP adres či rozsahů?, Není tam někde v cestě firewall? Nevím, jak funguje FW ve vidlích, ale něco na způsob, co zakazuje příchozí odchozí spojení.

To RST se mi zdá, jako kdyby pakety chodil někam kam nemají (špatné routování)

Dělá to víc serverů(i s linuxem)?

Wndows a IPSEC, to je taková černá magie.