..abych se v tom vyznal

není normální používat názvy souborů, ve kterých se nevyznáš.
kromě názvů souborů existuje už od dosu 2.0 možnost používat adresářovou strukturu, ať je to přehlednější a nemáš 500 dokumentů na jednom hnoji.

náhledy některých formátů souborů umí skuteční správci souborů. ovšem je to sporná funkce u office a pdf formátů - ve windows jsou s ní od počátku spojené zranitelnosti při úmyslných nekorektnostech dat, a dále bezpečnostní průsery kvůli rizikové podpoře javascriptu, to je korunované admošskými účty uživatelů. ms to v průzkumníku usilovně záplatuje dobrých 15 let.

takže si setřídíš priority: pohodlné náhledy všeho, nebo zabezpečené fungování v aplikaci.
v os windows by tě nemělo překvapovat, že věci spolu souvisí.