1. kdyby to mohlo být za peníze, navrhl bych Lotus Organizer (http://www.stahuj.centrum.cz/podnikani_a_domacnost/ osobni_planovani/organizery_a_pripominace/lotus-org anizer/)
2. výše uvedené podmínky splňuje IMHO jen jeden program - Thunderbird s doinstalovaným Lightningem (je integrován do poštovního klienta), případně jeho standalone verze Sunbird (download zde: http://www.mozilla.org/projects/calendar/lightning/). Portable verze Thunderbirda určitě existuje.
edit: tak existuje i sunbird: http://portableapps.com/apps/office/sunbird_portabl e