ad 1. ověř si to všechno postupně. Tedy: resolving DNS, konfiguraci web serveru (IMHO máš špatně virtualhosta)

ad 2. ano. Graylisting jde přímo proti záložním mailserverům (buď musíš nastavit oba na GL, nebo druhý spustit až tehdy, když první je dole). Když zrušíš záložní MX, tak logicky poštu musíš doručit na jediný server, a tedy MTA _musí_ vyčkat na proběh graylist doby.

ad 3. špatně nakonfigurovaný DHCP server, firewall apod. těžko říct, pokud jsou to windows. Na nich si konfiguraci do texťáku sice vypíšeš, ale bude mít kilometr (netsh není zrovna ideál)

ad 4. to vypadá na problém s ověřováním nebo podobnou kratochvíli