1/ Podařilo se mi zjistit, že daná chyba je opět tím, že certifikát nepochází od důvěryhodné CA. Lze tuto chybu nějak opravit a Autodiscover používat i s certifikátem self-signed?
3/ Nastavil jsem routování, odinstaloval roli s NATem. Funguje to! Takže tento bod také vyřešen.