Já to dělám tak, že si při startu programu přes API funkce načtu kratičký souborík s verzí co mám na svém serveru. Porovnám, jestli je na serveru vyšší číslo verze a případně nabídnu uživateli upgrade. Nedělám upgrade automaticky, protože mě nejvíc dovede nas*at, když nutně potřebuju honem nějakou informaci a program začne půl hodiny stahovat aktualizace a nejde to zarazit. Za to bych autora programu věšel do průvanu za.... ...za některou okončetinu.

PS: Kdybys chtěl pro inspiraci tu část programu v Delphi, můžu ti to poslat na mail.