connection to SMTP server smtp.gmail.com timed out.

znamená, že server neodpověděl (ani se neobtěžoval s tím tě odmítnout), takže
1) máš nastavený špatný port (se zabezpečením to nemá co dělat)
2) ten port je někde po cestě blokovaný

smtp.gmail.com (použít ověření)
Použít ověření: Ano
Použít STARTTLS: Ano (někteří klienti používají název SSL) --- tedy ne SSL/TLS!, ale STARTTLS
Port: 465 nebo 587