Hlavičky pre kešovanie obrázka musíš poslať v kóde, ktorým sa generuje obrázok. Takže budeš modifikovať súbor, ktorým generuješ obrázok. Hlavičkami pre HTML stránku určuješ iba kešovanie tej stránky.
Alebo ešte ďalšia možnosť je pridať do odkazu na obrázok nejaký parameter, ktorý bude vždy rôzny (napr.: src="obrazok.png?$aktualny_cas").