Skôr Python pretože má veľmi peknú syntax rýchly interpreter (rýchlejší ako PHP) a nemá také "detské" problémy ako ruby, python má cca 2x vačšiu komunitu vývojárov ako Ruby takže sa máš na koho obrátiť. A taktiež vývojových nástrojov pre python nájdeš oveľa viac a keby si náhodou potreboval staticky typovaný jazyk s obdobnou syntaxou ako Python tak môžeš skúsiť Boo. Ruby má veľmi jednoduchú syntax podobá sa na Basic, pre ruby máš jediné použiteľné IDE: NetBeans. RadRails ani neskúšaj je to hrôza. A taktiež ruby je pomalé ale existujú 2 výkonnejšie varianty: IronRuby a JRuby. Btw keď sme už pri tých skriptovacých jazykoch tak ja by som ti odporučil Groovy.