Hm... Proč tu tiskárnu redirectuješ? Proč přesměrování tisku nevypneš (resp. nezakážeš v politikách TS) a netiskneš ze serveru napřímo do portu? Lokální tiskárnu "uvidí" všichni.
edit: Win2008TS neznám, předpokládám, že už je (konečně) alespoň na úrovni Citrix PS4.0