Prověřit firewall nebo access listy pro WAN. Porty 80 a 443, pokud je standardní instalace.
Ještě bych prověřil jestli není nastavená proxy pro systémový účet pomocí programu proxycfg.exe. Viz:
Jakým způsobem klient systému Windows Update určuje, který server proxy použít pro připojení k webu Windows Update