Samozřejmě nevím, co Tě k takovému řešení vede, ale existuje i rozšíření Sunbird (myslím)pro Thunderbird (klasický, nevím zda je i pro portable verzi), které doplňuje funkce kalendáře. Jinak se taky dá zdarma použít služba Kalendář od Google (i když u nich nemáš mail) - mělo by to být kompatibilní s Outlookem.