Ja by som si zvolil asi HTML aplikáciu. Výzor môžeš definovať v HTML+CSS a chovanie v JavaScripte. "Databázu" by som riešil formou JSONP súborov, ktoré by sa dynamicky doťahovali podľa toho, aké lekcie používateľ zvolil (samozrejme by to mohlo byť v jednom súbore, ak tých slovíčok nie je veľa, prípadne by mohlo byť v jednom súbore N lekcií - závisí od počtu slovíčok). Slovíčka by si editoval textovým editorom, alebo v rámci technického cvičenia by si mohol na to použiť FileSystem API (funguje iba v Chrome).
Prípadne ak to chceš ako klasickú desktopovú aplikáciu, tak výber technológií by som volil v poradí, ako som to písal už niekde inde: 1. C# + Windows Forms/WPF, 2. C++ + Qt, 3. C++ + WTL.