Evidentne nechapes ze spravy "vytvara" (posiela) Windows (napr. ak treba prekreslit okno tak Windows posle tvojmu programu WM_PAINT), a spracovat ju musi tvoj program (v pripade WM_PAINT vykreslit obsah okna), nie naopak. Ak tvoj program stoji tak predsa nemoze vykreslit obsah okna, pretoze ani nemoze prevziat zo svojej fronty sprav to WM_PAINT ktore mu Windows poslali, lebo si ho proste zastavil a teda nebezi ani message-loop tvojho programu.
Trochu by si sa mal viac zamerat na debugovanie toho co je naozaj nutne, snad vidis co mas v premennych nepotrebujes predsa pri debugovani vidiet obsah okna (v najhorsom pripade sa da zavesit breakpoint na WM_PAINT, ale ak to je v kniznici delphi tak by si sa musel asi najprv naucit assembler).

P.S. Ak chces vidiet vystup tak program pust a nastav si breakpoint len na nejaku akciu, tam kde treba. Nechapem co robis vzivote som pri debugovani nepotreboval vidiet obsah okna programu.