Ve staré firmě jsme si udělali něco podobného na kontování hodin. Byl to nějaký CRM plugin do Outlooku. Fungovalo to tak, že jsem si nejdříve udělal screeny toho, na co, se mělo klikat (tlačítka, texty, ikony). V programu se potom udělal screen celé obrazovky a v něm se vyhledávaly pozice předem nafocených objektů, pak program automaticky klik na nalezenou pozici. Nic složitého. Bylo to psané v Javě...