Reťazec nemusíš nahrávať do textboxu, stačí ho porovnať v pamäti.

Najprv si načítaš celý obsah súboru do pamäte pomocou ReadAllText, následne ho rozdelíš podľa riadkov pomocou Split a uložíš si to do slovníka pomocou ToDictionary. Potom otestovanie, či už bol odoslaný, bude spočívať v jednoduchom zavolaní metódy ContainsKey.

Počas uploadovania budeš do toho slovníka pridávať pomocou Add názvy súborov a nakoniec hodnoty Keys spojíš pomocou Join a to uložíš späť do toho súboru pomocou WriteAllText.

Ak to chceš spúšťať automatizovane, tak zabudni na GUI aplikáciu a sprav to ako konzolovú aplikáciu, prípadne ako systémovú službu.