nevím jestli mají tučňáci jiný plánovač úloh než cron.
takže skript po prvním spuštění vypíše svůj cron (každý uživatel má svůj), když tam není přidá záznam na svoje spuštění (a odřádkuje, ať se další záznam nenalepí za něj).
dostupnost serveru můžeš zjistit třeba pingem, nebo můžeš zároveň testovat dostupnost nějaké služby (nfs, ftp).
datum a čas jsou v systémových proměnných (edit: nebo si to pletu s win, tak prostě přesměruješ výpis do logu), pošleš do nějakého logu stav toho pingu, nfs nebo co potřebuješ.