Zbytečně složité.

Nainstaluj si VMware player, nastav si virtuální systém a namapuj si COM port (může být i USB), do něj si nainstaluj FreeDOS. Bude to fungovat jak z praku a i s USB COMportem budeš král všech starých aplikací, protože v tom virtuálu bude fungovat jako "legacy" ISA COM port.