win2k8 mají hodně změněný scheduler, dle mého k horšímu.
nicméně: v prvním kroku si ověř, že scheduler ten task opravdu spustí: do baťáku si dej na začátek něco jako echo uloha spustena >>c:\task.txt - v rootu C: by se měl objevit textový soubor task.txt a v něm tato hláška.
rozhodně špatně je neuvedení cesty - baťák se spouští pod systémovým účtem, který má defaultní adresář v system32, tudíž, pokud není cesta k programu v proměnné PATH, nemůže vidět exáč. tj. před spuštěním v batu buď přidej řádek cd \cesta\k\exe, což je asi lepší řešení, nebo exáč spouštěj s plnou cestou (to může, ale taky nemusí fungovat v závislosti na spouštěném programu).