Který Debian máš? Je to GRUB, nebo GRUB2?

Zkus nabootovat Debian a pak:

Krok 1
sudo apt-get install os-prober

Otestuj:
sudo os-prober

Objeví se něco podobného:
/dev/sda1:Microsoft Windows 7 :Windows:chain

Krok 2
sudo update-grub

Mám pár let Ubuntu, ale jsem jen klikač, žádný expert..třeba to ale pomůže...pokud máš GRUB2, tak ho napiš místo GRUBu