I když zavoláte "destroy" pro datepicker, tak neodstraní ID u toho inputu. A to je potřeba odstranit.
Například:
$("input[class='addRow']").live('click',function() {
$('.datepicker').datepicker("destroy");
$('.datepicker').attr("id", null);
$('.timepicker').timepicker("destroy");
$('.timepicker').attr("id", null);
$('.repeatdiv:first').clone(false).insertAfter('.repeatdiv:last');
$('.datepicker').datepicker();
$('.timepicker').timepicker({timeFormat: 'hh:mm',showOn: "button"});
});