Přesunul jsem to do složky s .css a nic, pak jsem si v Total Commanderu všimnul že místo ttf je tam přípona TTF.

Změnil jsem v css src z digital.ttf na digital.TTF a jde to - ostatní se stejným problémem můžou vyzkoušet.
Jinak když stáhnu soubor zpátky v exploreru je zase jako digital.ttf

Díky za pomoc :)

// explorer.exe, ne IE - pro nechápavé :D