škoda
můžeš se ještě trochu rozepsat o těch problémech s wildcard?

Pokud to tedy shrnu, jak řešit problém s jedním serverem a několika https projekty:

1/ přidat síťové kartě ještě jednu IP adresu či další, pro každou https aplikaci jednu, pak každé jedinečný certifikát
2/ použít wildcard (*.firma.cz), který se vygeneruji vlastní CA
3/ požít IIS 8, který nelze instalovat na WS2008 a beží jen na WS2012, upgrade je v mém případě nereálný

je ještě nějaké řešení?

Přeci to MS do teď neřešil jen tím, že se vždy přidala další veřejná IP adresa pro https aplikaci.
Jak to řeší třeba takový hosting, který má spoustu https projektů na IIS?