Jednoduchšie asi bude priamo generovať požiadavku na server než programovo stláčať tlačidlo. Vo Windowse môžeš napr. naplánovať spúšťanie JavaScriptu alebo VBScriptu, ktorý bude posielať požiadavku cez ActiveX objekt Msxml2.XMLHTTP resp. Microsoft.XMLHTTP.
Takže kľúčové slová pre Google sú: send web request +meno programovacieho jazyka, v ktorom to chceš spraviť.