var list1Distinct =
	from l in list1
	group l by l.SKUPINA into g
	select new CustomClass { SKUPINA = g.Key, CISLO = g.Max(c => c.CISLO) };

var result =
	from l2 in list2
	from l1 in list1Distinct.Where(l => l.SKUPINA == l2.SKUPINA).DefaultIfEmpty()
	let cislo = l1 == null ? l2.CISLO : l1.CISLO + 1
	select new CustomClass { SKUPINA = l2.SKUPINA, CISLO = cislo };