JailBreak nepouživám. iPad momentálně vlastní nemám, nicméně žádný JB jsem nikdy nepotřeboval. Samozřejmě záleží na tom, jestli potřebujete každý den stahovat 5 nových aplikací, nebo jestli stačí pár potřebných. Většina těch co jsem používal byly zadara.
Co na tom považuji za nejpodstatnější je rychlost a stabilita. Do jiného tabletu než to iPadu bych nešel ( a nejsem nějaký "Apple only" uživatel a jsem docela socka :D ).
Ovšem to záleží taky na tom, co chcete využívat konkrétně. Ne každému musí vyhovovat to samé, co mně.