Ano, server to zaregistruje. Sám jsem to takto absolvoval.
Stahnout si můžeš jakoukoliv verzi, ale podle mne ti neprojde upgrade - hned na začátku ti to oznámí, že máš jinou verzi. Stejně tak musíš dodržeš 32 vs 64 bitů.
Key si po upgrade samozřejmě vytáhnout můžeš, pomocí jakéhokoliv nástroje na čtení MS licenčních klíčů.