Za předpokladu, že to podporuje grafika a její ovladače, není s tím problém.
Běžně dělá monitory s DP passthrough Dell. např. U2415 (ty jsem používal). U Macu bych se pro jistotu pozeptal na podpoře Apple na tvůj konkétní model.
http://www.dell.com/support/article/cz/cs/czdhs1/S LN295251/en
http://apple.stackexchange.com/questions/159070/ap ple-macbook-dual-monitor-mst