Nevím, jestli je zrovna v tomhle kódu problém. Logicky by to mělo fungovat, ovšem getSelectedFiles() vrací null.

import java.io.File;
import java.util.Arrays;

import javax.swing.JFileChooser;

public class Main {
    public static void main(String[] argv) {
        JFileChooser chooser = new JFileChooser();
        chooser.setMultiSelectionEnabled(true);
        chooser.showOpenDialog(null);

        File[] files = chooser.getSelectedFiles();

        System.out.println(Arrays.toString(files));
    }
}